В Service Pack 2 для Windows Server 2003 есть ошибка в движке для классического ASP приводящая к неработоспособности события Session_OnEnd. В данный момент Microsoft работает над исправлением этой ошибки.
Источник: Session_OnEnd not firing after applying Windows 2003 Service Pack 2
[Обновление от 17 апреля 2007] Microsoft выпустила патч.